ethyl (E)-3-hydroxydodec-6-enoate | 1174400-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-hydroxydodec-6-enoate
• CAS: 1174400-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: DXXFLUSBJDOVFR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxydodec-6-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-dodec-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  s介导的氧化环化：促进环化的引发剂范围的研究

  摘要：

  已经开发了制备取代的饱和五元杂环的一般方法。描述了各种起始原料在催化的氧化环化反应中的应用。二醇，羟基酰胺，羟基磺酰胺和氨基甲酸酯均以中等至优异的产率环化，生成顺式四氢呋喃和吡咯烷，具体取决于原料中杂原子的位置。这些环化反应均以几乎完全的顺式选择性进行杂环，并在环附近立体定向引入羟基。此外，描述了产生对映体纯原料的途径，其在环化后产生对映体纯产物。低至1mol％的催化剂负载量已经成功地用于该转化。

  DOI：

  10.1002/asia.200900168
• 作为产物：
  描述：

  反-4-癸烯醛 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到ethyl (E)-3-hydroxydodec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  s介导的氧化环化：促进环化的引发剂范围的研究

  摘要：

  已经开发了制备取代的饱和五元杂环的一般方法。描述了各种起始原料在催化的氧化环化反应中的应用。二醇，羟基酰胺，羟基磺酰胺和氨基甲酸酯均以中等至优异的产率环化，生成顺式四氢呋喃和吡咯烷，具体取决于原料中杂原子的位置。这些环化反应均以几乎完全的顺式选择性进行杂环，并在环附近立体定向引入羟基。此外，描述了产生对映体纯原料的途径，其在环化后产生对映体纯产物。低至1mol％的催化剂负载量已经成功地用于该转化。

  DOI：

  10.1002/asia.200900168

文献信息

• A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Daryl S. Walter

  DOI：10.1021/jo901243y

  日期：2009.8.21

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.