1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclopentanol | 1403824-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclopentanol
• CAS: 1403824-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O
• 分子量: 254.252
• InChiKey: PJYIGSDSPIOSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclopentanol 在 potassium permanganate 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244

文献信息

• Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion
  作者：Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja308305z

  日期：2012.10.31

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.
• Transition Metal-Free <i>trans</i>-Selective Alkynylboration of Alkynes
  作者：Marina Nogami、Keiichi Hirano、Misae Kanai、Chao Wang、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.7b06212

  日期：2017.9.13

  We report the first transition metal-free and trans-selective alkynylboration reaction of alkynes. This unprecedented carboboration reaction is enabled by pseudo-intramolecular activation of alkynylboronates using propargylic alcohols. The carboboration affords 4-alkynyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ols, which are not only versatile building blocks but also exhibit strong violet blue fluorescence emission.