2-allyl-2-pent-4-enyl-malonic acid dimethyl ester | 927437-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-pent-4-enyl-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 927437-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PIQWHPAPBUTUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-pent-4-enyl-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hexanediylpropanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Seven-Membered Carbocycles Using Ring-Closing Metathesis Reaction and Application to Syntheses of Tormesol and Cyathane Skeleton

  摘要：

  我们合成了各种前体，并用格拉布斯试剂和第二代格拉布斯试剂将它们环化成具有二或三取代双键的七元碳环。利用这些反应合成了 (-)-tormesol （一种从 Halimium viscosum 分离出来的 sphenolobane 型二萜的对映体）和一种 cyathane 型二萜的基本骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1955
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-allyl-2-pent-4-enyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Seven-Membered Carbocycles Using Ring-Closing Metathesis Reaction and Application to Syntheses of Tormesol and Cyathane Skeleton

  摘要：

  我们合成了各种前体，并用格拉布斯试剂和第二代格拉布斯试剂将它们环化成具有二或三取代双键的七元碳环。利用这些反应合成了 (-)-tormesol （一种从 Halimium viscosum 分离出来的 sphenolobane 型二萜的对映体）和一种 cyathane 型二萜的基本骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1955