bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone | 1112364-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Bis[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1112364-38-1
• 化学式: C₅₃H₅₆N₂O
• 分子量: 737.04
• InChiKey: GRKWPXWOVUZVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1,1,2,2-tetrakis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Inexpensive and valuable: a series of new luminogenic molecules with the tetraphenylethene core having excellent aggregation induced emission properties

  摘要：

  发光分子的障碍之一是聚集引起的淬灭（ACQ），因此当它们从溶液变成固体时，就会失去发光特性。因此，对具有与 ACQ 相反的聚集诱导发光（AIE）特性的分子的需求不断增加。我们在不使用任何昂贵的硼酸或钯催化剂的情况下，通过两个步骤合成了新的发光分子--以吲哚为核心的四苯基乙烯（TPE）（TIPE）、叔丁基咔唑（TTBCPE）和四氢咔唑（TDCPE），这些分子具有很高的热稳定性和出色的聚集诱导发光特性。这些化合物的热降解温度不低于 467 ℃，最高可达 516 ℃。这三种发光剂都具有 AIE 活性，荧光强度最高可增加 175 倍。时间分辨发射衰减研究显示，这三种化合物在四氢呋喃-水混合物（10-90%）中有两种弛豫途径。使用 TIPE、TTBCPE 和 TDCPE 作为发光层的非掺杂绿松石和浅绿色 OLED 器件的最大亮度可达 18 000 cd m-2，最大电流效率可达 7.7 cd A-1，低开启电压在 5.0 至 9.0 V 之间，外部量子效率可达 3.2。优选的合成方法适用于添加供电子或抽电子取代基，以制造非常高效的有机发光二极管器件。

  DOI：

  10.1039/c3tc31427h
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  大型的氰基和三嗪取代的D–π–A–π–D结构是有效的AIEE固体发射体，具有大的两光子吸收截面†

  摘要：

  已经合成并表征了一系列新的大的π共轭分子，包括二苯胺和咔唑（3a–c）。所有化合物均显示出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性：在纯THF中显示弱荧光，而在水分数（f w）为90％且荧光强度急剧增加的混合物中观察到显着的AIEE效果。结合分子内电荷转移（ICT）特性和AIEE特性，3a–c是强固体发射体（分别为589 nm，546 nm和556 nm），具有分别为18.1％，27.4％和14.9％的高量子效率。使用开孔Z对它们的双光子吸收（2PA）特性进行了研究扫描技术，对于3a–c，在800 nm处2PA截面的值分别为1363 GM，413 GM和5782 GM。它们出色的2PA特性和固体量子效率为它们在生物光子和光电应用中的潜在应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c3tc31913j

文献信息

• High-Tg carbazole derivatives as a new class of aggregation-induced emission enhancement materials
  作者：Zhiyong Yang、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Haiyin Li、Xiqi Zhang、Xiaofang Li、Siwei Liu、Yi Zhang、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c0jm00712a

  日期：——

  A new class of carbazole derivatives was facilely synthesized by Wittig–Horner and Suzuki reactions, and their thermal and photophysical properties were investigated. They exhibited aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics and high thermal stability. The glass transition temperatures (Tg) of these compounds ranged from 178 to 231 °C, while their decomposition temperatures (Td) ranged from 496 to 535 °C. The solubility of the derivatives did not monotonically change with an increasing number of phenylene bridges, but exhibited a clear odd-even effect.

  研究人员通过 Wittig-Horner 和 Suzuki 反应轻松合成了一类新的咔唑衍生物，并研究了它们的热性能和光物理性能。这些衍生物具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性和高热稳定性。这些化合物的玻璃化转变温度（Tg）在 178 ℃ 至 231 ℃ 之间，分解温度（Td）在 496 ℃ 至 535 ℃ 之间。这些衍生物的溶解度并不随亚苯基桥数量的增加而单调变化，而是表现出明显的奇偶效应。
• Exploring highly efficient light conversion agents for agricultural film based on aggregation induced emission effects
  作者：Yunpeng Qi、Yongtao Wang、Yongjiang Yu、Zhiyong Liu、Yan Zhang、Yu Qi、Changtong Zhou

  DOI：10.1039/c6tc04215e

  日期：——

  excellent luminous properties. In this paper, five compounds and their corresponding light conversion films were prepared based on AIE effects and the thermally activated delayed fluorescence (TADF) phenomenon. Furthermore, ultraviolet conversion, dispersion and photo-physical properties such as UV-vis spectra, fluorescence spectra, and photo stability as well as the mechanical properties of the light conversion

  聚集诱导发射（AIE）是一种独特的光物理现象，已成为一个新兴且热门的研究领域。由于其出色的发光特性，它具有广泛的应用范围。本文基于AIE效应和热活化延迟荧光（TADF）现象制备了五种化合物及其相应的光转换膜。此外，还详细研究了紫外线转化率，分散性和光物理性能（例如紫外可见光谱，荧光光谱和光稳定性）以及光转化膜的机械性能。结果表明，三苯基丙烯腈（TPA）表现出优异的光稳定性和紫外光转换性能。另外，荧光发射光谱TPA与蓝紫色区域中植物的吸收光谱非常吻合。特别地，与PVC空白膜相比，添加了TPA的光转换膜还显示出增强的机械性能和略低的可见光透射率（3.79％）。根据这五种化合物的光稳定性，可以得出结论，吸电子氰基可以提高TPA的光稳定性。，而咔唑取代基已证明对光氧化速率具有不确定的影响，这归因于咔唑的供电子特性和增加的分子畸变或刚性。最后，值得一提的是，这是首次在农业光转换膜中使用AIE活性发光剂（AIEgens）的报告。
• Thermally activated delayed fluorescence materials based on benzophenone derivative as emitter for efficient solution-processed non-doped green OLED
  作者：Bin Huang、Xinxin Ban、Kaiyong Sun、Zhongming Ma、Yanan Mei、Wei Jiang、Baoping Lin、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.025

  日期：2016.10

  A series of thermally activated delayed fluorescence materials based on benzophenone derivatives have been synthesized by Ullmann coupling reaction. The optical, electrochemical and thermal properties of benzophenone derivatives were systematically characterized. In comparison with the reported thermally activated delayed fluorescence materials based on benzophenone derivatives, bis-4-[3,6-bis(3,

  通过Ullmann偶联反应合成了一系列基于二苯甲酮衍生物的热活化延迟荧光材料。系统地表征了二苯甲酮衍生物的光学，电化学和热性质。与已报道的基于二苯甲酮衍生物的热活化延迟荧光材料相比，双-4- [3,6-双（3,6-二叔丁基-咔唑-9-基）咔唑] -9-基-苯基}-甲酮在单线态和三线态激发态（0.08 eV）之间表现出较好的溶解度和较小的能隙。使用这种新型材料作为发射极进行固溶处理的非掺杂绿色OLED表现出4.5 V的低开启电压，9.2 cd A -1的最大电流效率，具有4.3％的高外部量子效率和4200 cd m -2的最大亮度。