tert-butyl 4-methyl-5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate | 148404-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-methyl-5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-methyl-5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 148404-30-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LVNPZCBWMQZMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methyl-5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 、 苄胺 、 magnesium sulfate 、 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以gave tert-butyl 5-(benzylamino)-4-methylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate的产率得到tert-butyl 5-(benzylamino)-4-methylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们对于治疗炎症和自身免疫性疾病是有用的。

  公开号：

  US08987268B2
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基-2-丙炔氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 氧气 、 silica gel 作用下， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl 4-methyl-5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固相Pauson-Khand反应的研究：选择性原位烯酮还原为3-氮杂双环[3.3.0]辛酮

  摘要：

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60352-0

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140011800A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I型化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• US8987268B2
  申请人：——

  公开号：US8987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Studies of the solid-phase Pauson-Khand reaction: Selective in-situ enone reduction to 3-azabicyclo[3.3.0]octanones
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60352-0

  日期：1993.3

  The Smit-Caple DSAC Pauson-Khand cyclization of a series of N-protected allyl propargyl amines in the absence of oxygen gave rise to formation of the saturated azabicyclo[3.3.0]octanones in excellent yields. Standard cyclization in air gave mixtures of saturated and unsaturated ketones.

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US08987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们对于治疗炎症和自身免疫性疾病是有用的。