3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1082501-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1082501-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: ZZIPIVJHALBYOZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c

文献信息

• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin catalyzed asymmetric Michael addition of nitromethane and thiols to chalcones in water
  作者：Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.014

  日期：2008.9

  An environmentally benign and enantioselective Michael addition of nitromethane/thiols to trans-chalcone catalyzed by per-6-amino-β-cyclodextrin (per-6-ABCD) is carried out in water at room temperature with good yield and enantiomeric excess. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.

  在室温下于水中以良好的收率和对映体过量进行对环境友好的硝基甲烷/硫醇对硝基查尔酮的硝基苯/巯基对全查克酮的催化反应，其中，6-氨基-β-环糊精（6-6-ABCD）催化了反式查尔酮的加成反应。回收催化剂并重新使用，而不会损失其活性。
• Asymmetric Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Simple Chiral Bifunctional Primary Amine-Thioureas
  作者：Liangliang Wang、Xiaoying Xu、Jun Huang、Lin Peng、Qingchun Huang、Lixin Wang

  DOI：10.2174/157017810791514652

  日期：2010.7.1

  Simple chiral primary amine-thiourea catalysts derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine were found to catalyze direct Michael addition of aromatic ketones to nitroolefins with good enantioselectives (up to 86% ee) and excellent yields (up to 97%) for a broad range of substrates and successfully used in the preparation of (R)-Balcofen.

  简单的手性一级胺-硫脲催化剂来源于手性1,2-二苯乙烯二胺，已被发现能够以良好的手性选择性（最高可达86% ee）和优异的产率（最高可达97%）催化芳香酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成，适用于广泛的底物，并成功用于(R)-Balcofen的制备。
• Enantioselective decarboxylative Michael addition of β-ketoacids to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.100

  日期：2012.11

  The catalytic enantioselective decarboxylative Michael addition reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-nitro ketones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a valuable approach utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl methyl ketones.

  已经开发了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（最高97％ee）的相应γ-硝基酮。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。