methyl 6-<ethyl>-N-(o-nitrophenylthio)amino>methyl>-4-methoxypyridine-2-carboxylate | 109880-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-<ethyl>-N-(o-nitrophenylthio)amino>methyl>-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]-3-oxopropyl]-(2-nitrophenyl)sulfanylamino]methyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 109880-42-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₈S₂
• 分子量: 588.622
• InChiKey: KSKDTBIZMHCVLF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  193.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<ethyl>-N-(o-nitrophenylthio)amino>methyl>-4-methoxypyridine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-({6-[((S)-2-Amino-2-carbamoyl-ethylamino)-methyl]-4-methoxy-pyridine-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  人工设计的博来霉素。博来霉素-Fe（II）-0 2配合物的双氧激活分子和DNA切割分子的合成

  摘要：

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90018-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 methyl 6-<ethyl>-N-(o-nitrophenylthio)amino>methyl>-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人工设计的博来霉素。博来霉素-Fe（II）-0 2配合物的双氧激活分子和DNA切割分子的合成

  摘要：

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90018-x

文献信息

• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analogue equivalent to bleomycin in activating molecular oxygen
  作者：Yuichi Sugano、Atsushi Kittaka、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84868-6

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-6) with an electron donating methoxy substituent showed remarkably efficient oxygen activation comparable to bleomycin.

  具有给电子甲氧基取代基的博来霉素（PYML-6）的金属结合位点的合成模型化合物与博来霉素相比具有非常有效的氧活化作用。
• KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2821-2833
  作者：KITTAKA, ATSUSHI、SUGANO, YUICHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——