(3R)-2,2-dimethyl-3,4-epoxybutyl benzoate | 104708-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-2,2-dimethyl-3,4-epoxybutyl benzoate
• CAS: 104708-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WOHLUZRJDITGRA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 、 (3R)-2,2-dimethyl-3,4-epoxybutyl benzoate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到(3S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-heptynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Evaluation of Irciniastatin A and the C1−C2 Alkyne Analogue

  摘要：

  Syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-irciniastatin A (aka psymberin) as well as a C1-C2 alkyne analogue of (+)-irciniastatin A have been achieved. The key features of the syntheses include a highly regioselective epoxide-opening reaction and a late-stage assembly of C1-C6, C8-C16, and C17-C25 fragments. (+)-Alkymberin retained a high level of cytotoxicity, whereas (-)-irciniastatin A showed almost no activity. These results suggest that (+)-alkymberin could be a useful enantio-differential probe for mode-of-action study.

  DOI：

  10.1021/ol1000389
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-3,3-dimethylbutane-1,2,4-triol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 生成 (3R)-2,2-dimethyl-3,4-epoxybutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to two enantiomeric oxirane synthons bearing a quaternary gem-dimethyl carbon center: Synthesis of 3S-(+) and 3R-(−)-2,2-dimethyl-3,4-oxo-1-butanol from R-(−)-pantolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84071-x