3-Oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid | 61322-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid
• 英文别名: 7-[3-oxo-2-(2-phenylethenyl)cyclopenten-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 61322-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.4
• InChiKey: CFKYEBYXRWJSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptancarbonsaeure 、 三乙胺 、 硼氢化钠 、 溶剂黄146 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 原硅酸 、 苯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give pale yellow crystals of 3-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid, melting at about 118°-120°的产率得到3-Oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof

  摘要：

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。

  公开号：

  US03980700A1

文献信息

• Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03980700A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  The condensation of dimethyl 3-oxoundecane-1,11-dioate with styrylglyoxal affords 14-phenyl-9,12-dioxo-11-hydroxytetradec-13-enoic acid, which is cyclized to afford 3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid. Hydroxylation of the styryl double bond affords the corresponding 2-(.alpha.,.beta.-dihydroxyphenethyl) derivative. Resolution of the racemic 2-styryl-3-hydroxy compounds with either (-) or (+)-O-methylmandelyl chloride yields the optically active isomers which are separated chromatographically. The instant compounds are useful as anti-microbial, anti-fungal and hypotensive agents, as prostaglandin (PGE.sub.2) antagonists and also as intermediates to prostanoic acid derivatives and their optically active isomers which exhibit anti-microbial, pepsin-inhibitory, hypotensive and smooth muscle-contracting properties.

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。