cyclohexylphenylcyanamide | 25855-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: cyclohexylphenylcyanamide
• 英文别名: cyclohexanecarbamonitrile；N-cyclohexyl-N-phenylcyanamide；Cyclophenylcyanamid；Cyclohexyl(phenyl)cyanamide
• CAS: 25855-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OBZKGWPWZPQRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylphenylcyanamide 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到antimony pentachloride-cyclohexylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Jochims, Johannes C.; Abu-El-Halawa, Rajab; Zsolnai, Laszlo, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1161 - 1177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 丙醇 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、配体控制的氰胺 N(sp3)- 或 N(sp)-选择性芳基化

  摘要：

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02622

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Cyanation of Sulfoximines by AIBN
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Zhou Zhou、Haoke Chu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo502607c

  日期：2015.3.6

  The direct copper-catalyzed N-cyanation of sulfoximines was achieved by using AIBN as a safe cyanide source. It represents a simple and environmentally benign procedure for the construction of the N–CN bond. Furthermore, some sec-amines can also be tolerated well under this procedure.

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。
• Transition-metal free N-arylation of cyanamides by diaryliodonium triflates in aqueous media
  作者：Jihui Li、Xinyi Zheng、Wei Li、Wei Zhou、Wen Zhu、Yucang Zhang

  DOI：10.1039/c5nj02153g

  日期：——

  protocol is established for the synthesis of disubstituted cyanamides through the transition-metal free N-arylation of cyanamides by diaryliodonium triflates in aqueous media. Both alkyl and aryl cyanamides are well compatible with the mild reaction conditions. The one-pot synthesis of ureas is also possible through sequential arylation and hydrolysis of cyanamides, diaryliodonium triflates and H2O

  建立了一种操作简单的方案，用于通过在水介质中使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐通过氰化物的无过渡金属的N-芳基化来合成二取代的氰胺。烷基和芳基氰酰胺都与温和的反应条件完全相容。一锅法合成尿素也可以通过连续的芳基化和氰化物，二芳基二铵三氟甲磺酸盐和H 2 O的水解来进行，并具有良好的收率。