1-[3-deoxy-3-S-(methoxycarbonylmethyl)thio-β-D-arabinofuranosyl]uracil | 134304-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3-deoxy-3-S-(methoxycarbonylmethyl)thio-β-D-arabinofuranosyl]uracil
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]sulfanylacetate
• CAS: 134304-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 332.334
• InChiKey: VVBKETBIVKZIPZ-PZNDFVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-MMTr-2'-deoxy-2'-phenylseleno-3'-O-mesyl-uridine 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-deoxy-3-S-(methoxycarbonylmethyl)thio-β-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1

文献信息

• Ribonuclease A Inhibition by Carboxymethylsulfonyl-Modified Xylo- and Arabinopyrimidines
  作者：Dhrubajyoti Datta、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/cmdc.201402179

  日期：2014.9

  A group of acidic nucleosides were synthesized to develop a new class of ribonuclease A (RNase A) inhibitors. Our recent study on carboxymethylsulfonyl‐modified nucleosides revealed some interesting results in RNase A inhibition. This positive outcome triggered an investigation of the role played by secondary sugar hydroxy groups in inhibiting RNase A activity. Uridines and cytidines modified with

  合成了一组酸性核苷，以开发新型的核糖核酸酶A（RNase A）抑制剂。我们最近对羧甲基磺酰基修饰的核苷的研究表明，在抑制RNase A方面有一些有趣的结果。这一积极的结果引发了人们对仲糖羟基在抑制RNase A活性中所起的作用的研究。尿苷和胞苷改性 SO 2 CH 2 COOH在2'-和3'-位组显示出与低抑制常数良好的抑制性质（ķ我在109-17μ的范围内）的值中号。通过对接研究可以看出，目前的工作产生了一组与RNase A活性位点进行更有效相互作用的抑制剂。