(4S,5R)-5-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 664982-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 664982-46-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉
• 分子量: 460.481
• InChiKey: XJNOHSWGSUCJTD-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5R)-5-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j