2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1237789-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1237789-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₅
• 分子量: 287.08
• InChiKey: QFRUEPXYZUBWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 水 、 乙酰氯 作用下， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B(MIDA)-装饰炔烃的水合或氧化合成 α-硼基酮

  摘要：

  α-硼基酮传统上是有机合成中具有挑战性的目标。本文报道了通过N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯 (B(MIDA)) 修饰的炔烃的水合或氧化，温和且无金属地合成 α-硼基酮。由 HFIP 中的 AcCl 和 H 2 O组成的新水化系统允许芳基乙炔基 B(MIDA) 在室温下水化，具有良好的官能团耐受性。还开发了炔丙基 B(MIDA) 的氧化碳缺失过程，用于合成脂肪族 α-硼基酮。观察到有趣的 β-硼效应解释了独特的位点选择性和化学选择性。展示了产物在硼化杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04343
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和烯基MIDA硼酸酯的碘代氟化合成氟化的两性有机硼。

  摘要：

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08386c

文献信息

• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• Ethynyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Justin R. Struble、Suk Joong Lee、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.020

  日期：2010.6

  Ethynyl N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as both a bifunctional acetylene equivalent with the capacity for terminus-selective bis-functionalization and a versatile starting material for the preparation of a wide range of other MIDA boronate building blocks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.