Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-chlorocarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 135038-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-chlorocarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 135038-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₇
• 分子量: 308.716
• InChiKey: URRFQROWGPWJNZ-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-chlorocarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 N-(3-phenyl-2-propenylidene)-4-methoxyaniline 在 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-[(3R,4S)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of a 3-hydroxy-β-lactam by ketene-imine cycloaddition: utilization of chiral ketenes from carbohydrates

  摘要：

  The Staudinger reaction of a chiral carbohydrate-based ketene and an imine proceeds to give, after removal of the sugar, cis-3-hydroxy-beta-lactam 7 in moderate yield with good asymmetric induction (70% e.e.).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74481-9
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5S,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-chlorocarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of a 3-hydroxy-β-lactam by ketene-imine cycloaddition: utilization of chiral ketenes from carbohydrates

  摘要：

  The Staudinger reaction of a chiral carbohydrate-based ketene and an imine proceeds to give, after removal of the sugar, cis-3-hydroxy-beta-lactam 7 in moderate yield with good asymmetric induction (70% e.e.).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74481-9