((2S,5S,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid | 135038-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2S,5S,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid
• CAS: 135038-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: HRJQUSLGNKCLEK-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5S,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-chlorocarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of a 3-hydroxy-β-lactam by ketene-imine cycloaddition: utilization of chiral ketenes from carbohydrates

  摘要：

  The Staudinger reaction of a chiral carbohydrate-based ketene and an imine proceeds to give, after removal of the sugar, cis-3-hydroxy-beta-lactam 7 in moderate yield with good asymmetric induction (70% e.e.).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74481-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 ((2S,5S,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of a 3-hydroxy-β-lactam by ketene-imine cycloaddition: utilization of chiral ketenes from carbohydrates

  摘要：

  The Staudinger reaction of a chiral carbohydrate-based ketene and an imine proceeds to give, after removal of the sugar, cis-3-hydroxy-beta-lactam 7 in moderate yield with good asymmetric induction (70% e.e.).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74481-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of anticancer β-lactams via Staudinger reaction: Utilization of chiral ketene from carbohydrate
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Frederick F. Becker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.024

  日期：2010.2

  We describe herein asymmetric synthesis of a novel anticancer β-lactam following Staudinger reaction with chiral carbohydrate as the ketene component with an achiral imine. The in vitro cytotoxicity studies of these β-lactams are also reported here.

  我们在本文中描述了在Staudinger反应后，与非手性亚胺的手性碳水化合物作为烯酮成分的新型抗癌β-内酰胺的不对称合成。在体外，这些β内酰胺类抗生素的毒性研究也在这里报道。