1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole | 1218787-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: benzyl 2-[4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethanoate
• CAS: 1218787-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: AROITWZITADWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-[4-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  用于快速、位点选择性蛋白质修饰的卤甲基三唑

  摘要：

  生物体使用翻译后修饰 (PTM) 来控制蛋白质翻译后的蛋白质结构和功能，但它们的研究很复杂，而且由于 PTM 难以选择性地引入蛋白质，因此它们的作用通常不是很清楚。设计既能很好地模拟 PTMs 又能只修饰蛋白质中选定氨基酸残基的试剂具有挑战性。通常，同时使用化学弹头和接头，从而产生一种对自然修饰的误解的产品。我们之前已经表明，生物素-氯甲基-三唑是一种有效的半胱氨酸修饰试剂，可产生S-Lys 衍生物，其中三唑是天然赖氨酸酰化的良好模拟。在这里，我们展示了如何增加烷基化试剂的反应性以及如何扩大三唑 PTM 模拟物的范围。这些新的碘甲基三唑试剂能够在 30 分钟内以优异的选择性修饰组蛋白上的半胱氨酸残基，以提供酰化赖氨酸侧链的 PTM 模拟物。对更复杂的折叠蛋白 SCP-2L 的研究显示出有希望的反应性，但也表明卤代甲基三唑是甲硫氨酸残基的有效烷基化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26185461
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 sodium azide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于快速、位点选择性蛋白质修饰的卤甲基三唑

  摘要：

  生物体使用翻译后修饰 (PTM) 来控制蛋白质翻译后的蛋白质结构和功能，但它们的研究很复杂，而且由于 PTM 难以选择性地引入蛋白质，因此它们的作用通常不是很清楚。设计既能很好地模拟 PTMs 又能只修饰蛋白质中选定氨基酸残基的试剂具有挑战性。通常，同时使用化学弹头和接头，从而产生一种对自然修饰的误解的产品。我们之前已经表明，生物素-氯甲基-三唑是一种有效的半胱氨酸修饰试剂，可产生S-Lys 衍生物，其中三唑是天然赖氨酸酰化的良好模拟。在这里，我们展示了如何增加烷基化试剂的反应性以及如何扩大三唑 PTM 模拟物的范围。这些新的碘甲基三唑试剂能够在 30 分钟内以优异的选择性修饰组蛋白上的半胱氨酸残基，以提供酰化赖氨酸侧链的 PTM 模拟物。对更复杂的折叠蛋白 SCP-2L 的研究显示出有希望的反应性，但也表明卤代甲基三唑是甲硫氨酸残基的有效烷基化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26185461

文献信息

• “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)
  作者：Jesus M. Aizpurua、Itxaso Azcune、Raluca M. Fratila、Eva Balentova、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Jose I. Miranda

  DOI：10.1021/ol1003127

  日期：2010.4.2

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.