3-[[2-(methylcarbamoyl)benzoyl]amino]-2-[methyl-[(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid | 198416-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[2-(methylcarbamoyl)benzoyl]amino]-2-[methyl-[(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 198416-12-5
• 化学式: C₄₄H₄₉N₇O₁₁
• 分子量: 851.913
• InChiKey: GPNZQPSZWQMHFQ-LUEXLKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[2-(methylcarbamoyl)benzoyl]amino]-2-[methyl-[(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 TAN1057
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-di(benzyloxycarbonyl)-1-(4-benzoyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexyl)guanidine 在 N-甲基吗啉 、 水 、 silver benzoate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-[[2-(methylcarbamoyl)benzoyl]amino]-2-[methyl-[(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j