1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(N-phenylacetamido)imidazolium chloride | 934749-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(N-phenylacetamido)imidazolium chloride
• CAS: 934749-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₃O*Cl
• 分子量: 355.867
• InChiKey: QDQYXNHOXYRYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(N-phenylacetamido)imidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到[(1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(N-phenylacetamido)imidazol-2-ylidene)2Ag]Cl
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾银络合物作为l-丙交酯本体开环聚合（ROP）的引发剂

  摘要：

  两种银配合物的合成，结构和催化研究，即{[1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（N-苯基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] 2 Ag} + Cl - 1b负载在酰氨基官能ñ -杂环卡宾配体，和[1-（我-丙基）-3-（苄基）咪唑-2-亚基]氯化银2B，支撑在一个非官能ñ -杂环卡宾配体，报道。具体而言，从1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（N-苯基乙酰胺基）咪唑鎓氯化物1a的反应中获得1b，即一种NHC配体与金属之比为2：1的阳离子络合物。Ag 2 O的收率为52％。通过1-（2,4,6-三甲基苯基咪唑）与N-苯基氯乙酰胺的烷基化反应合成相应的1a，产率为73％。其它银络合物2b中，中性络合物轴承1:1 NHC配体与金属的比率，由1-（反应得到我-丙基）-3-（苄基）咪唑鎓氯化物2a中有Ag 2 ö，42％收率。在图2a是由1-烷基化反应（合成我与苄基氯在45％产率-propylimidazol

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(N-phenylacetamido)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾银络合物作为l-丙交酯本体开环聚合（ROP）的引发剂

  摘要：

  两种银配合物的合成，结构和催化研究，即{[1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（N-苯基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] 2 Ag} + Cl - 1b负载在酰氨基官能ñ -杂环卡宾配体，和[1-（我-丙基）-3-（苄基）咪唑-2-亚基]氯化银2B，支撑在一个非官能ñ -杂环卡宾配体，报道。具体而言，从1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（N-苯基乙酰胺基）咪唑鎓氯化物1a的反应中获得1b，即一种NHC配体与金属之比为2：1的阳离子络合物。Ag 2 O的收率为52％。通过1-（2,4,6-三甲基苯基咪唑）与N-苯基氯乙酰胺的烷基化反应合成相应的1a，产率为73％。其它银络合物2b中，中性络合物轴承1:1 NHC配体与金属的比率，由1-（反应得到我-丙基）-3-（苄基）咪唑鎓氯化物2a中有Ag 2 ö，42％收率。在图2a是由1-烷基化反应（合成我与苄基氯在45％产率-propylimidazol

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.12.022

文献信息

• Copper-free and amine-free Sonogashira coupling in air in a mixed aqueous medium by palladium complexes of N/O-functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：Manoja K. Samantaray、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.026

  日期：2009.10

  Highly convenient copper-free and amine-free Sonogashira coupling of aryl bromides and iodides with terminal acetylenes under amenable conditions in air and in a mixed aqueous medium are reported using several new, user friendly and robust palladium precatalysts (1–5) of N/O-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs). In particular, the precatalysts, 1 and 2, were synthesized from the imidazolium

  非常方便的铜-自由和芳基溴化物，并用在空气中适合的条件下终端炔碘化物的Sonogashira偶联和在混合的含水介质中使用的几种新的，用户友好的和健壮的钯预催化剂（报道不含胺的1 - 5）的ñ / O-官能化的N-杂环卡宾（NHCs）。特别地，所述预催化剂，1和2中，从咪唑鎓氯化物盐通过处理用合成的PdCl 2在吡啶中的K存在2 CO 3作为碱，而预催化剂，3 - 5通过用（COD）PdCl 2处理，由相应的银络合物合成α，β 。在DFT的研究上进行1 - 5络合物建议深埋NHC -钯σ结合分子轨道（MOS），该账户为金属-碳烯键的惰性性质的所产生强NHC -钯σ-相互作用的存在并提供有关这些预催化剂优异稳定性的见解。
• Palladium(0) complexes of N-heterocyclic carbene ligands with dangling NMeC O functionalities: Synthesis, reactivity and application in Mizoroki–Heck reactions
  作者：Yang-Ming Jhou、Debkumar Nandi、Jhen-Yi Lee、Ru-Jiun Tzeng、Hon Man Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.027

  日期：2015.11

  complex with four carbon-donor ligands coordinated to the metal center. The latter complex contains two new NHC ligands derived from L Me . One of the NHC ligands is a bidentate ligand, resulting from an addition reaction between L Me and the coordinated maleic anhydride. The other NHC ligand is derived from the N -protonation of L Me . A pentafluorophenyl ligand completes the fourth coordination site

  摘要报道了一系列新的具有杂环NMe（CO）官能度（L Me）的N杂环卡宾（NHC）配体的Pd（0）配合物，产率在56-73％之间。研究了带有一个庞大的N-甲磺酸基的Pd（0）配合物之一对五氟碘苯的氧化加成反应性，揭示了十氟联苯，一种二碘Pd（II）NHC配合物和一种有趣的Pd（II）配合物的形成。具有四个与碳中心配位的碳供体配体。后者的复合物包含两个新的源自L Me的NHC配体。NHC配体之一是二齿配体，由L Me与配位的马来酸酐之间的加成反应形成。另一个NHC配体衍生自L Me的N质子化。五氟苯基配体完成了第四个配位位点。提出了形成这种有趣的Pd（II）配合物的机制。这两种新的Pd（II）配合物的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。比较了新的Pd（0）与L Me在4-氯苯乙酮与苯乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应中的催化活性，并将其与报道的NH（CO）悬挂的Pd（0）NHC络合物的催化活性进行了对比。