(10S,14R)-5-methoxy-4,8,12,12-tetramethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-3-ol | 929620-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (10S,14R)-5-methoxy-4,8,12,12-tetramethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-3-ol
• CAS: 929620-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: DQXAXMBHOWEXGK-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (10S,14R)-3-hydroxy-5-methoxy-4,12,12-trimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到(10S,14R)-5-methoxy-4,8,12,12-tetramethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基氮杂环戊二烯的形式不对称合成

  摘要：

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为{(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951532