3-(11-hydroxyundecyl)thiophene | 162152-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(11-hydroxyundecyl)thiophene
• 英文别名: 11-(Thiophen-3-yl)undecan-1-ol；11-thiophen-3-ylundecan-1-ol
• CAS: 162152-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₆OS
• 分子量: 254.437
• InChiKey: AJPLOCYCAUFFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(11-hydroxyundecyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-3-[11-(2-tetrahydropyranyloxy)undecyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Conformational changes in regioregular polythiophenes due to crosslinking

  摘要：

  通过镍催化的精确Grignard中间体的交叉耦合，合成了含有己基和11-羟基十一烷基侧链的规整聚噻吩共聚物10a-d。在聚合过程中，羟基被保护为四氢吡営醚，随后转化为叠氮基团。这些叠氮功能化的共聚物11a-d在真空下加热，导致叠氮分解、氮烯形成和交联。生成的聚合物膜显示出降低的溶解性（或不溶性），并且吸收光谱向短波长偏移，具体取决于聚合物中的叠氮含量。这种颜色变化可以通过聚噻吩主链的构象变化来解释，这种变化与热致变色性相关，并且在高温下的交联部分固定了这种变化。这得到了交联聚合物膜的改性热致变色性和光致发光行为的支持。

  DOI：

  10.1039/a902683e
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(11-hydroxyundecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Unusual solvatochromism in phosphonylated polythiophenes. Poly[3-(11-diethylphosphorylundecyl)thiophene]

  摘要：

  高度立体配位的聚[3-(11-二乙基磷酰十二烷基)噻吩]2 既可溶于非腐蚀性溶剂，也可溶于腐蚀性溶剂，但却显示出显著的溶解变色特性，其中涉及到与膦酸分子之间的氢键网络。

  DOI：

  10.1039/b001621g