(3aR,7aS)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one | 287117-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3-tosyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzoxazolin-2-one
• CAS: 287117-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: LSNVDRHAFOEOOX-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide 在 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2

文献信息

• Expeditious formal synthesis of (±)-epibatidine using diastereoselective bromohydroxylation of aminocyclohexene derivatives
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01017-x

  日期：1998.7

  Bromination and bromohydroxylation of oxa/olidinones derived from cyclohexadiene have been studied in order to synthetize (+/-)-epibatidine 18. Bromohydroxylation of compound 2 led to a polyfunctionalized halohydrin 11a which could be further cyclized to azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 16 already described as a precursor of epibatidine 18. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.