(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,1-diphenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol | 943034-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,1-diphenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 943034-09-1
• 化学式: C₂₆H₂₅ClOSi
• 分子量: 417.022
• InChiKey: YXXXNEFLCOULMY-HIXSDJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,1-diphenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5,5-diphenylfuran-2-yl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of tert-Propargyl Alcohols with Bis(trimethylsilyl)acetylene and Its Utilization in Constructing a Fluorescent Donor−Acceptor System

  摘要：

  1,1-Disubstituted 3-aryl-2-propyn-1-ols undergo regio- and stereoselective cross-coupling on treatment with bis(trimethylsilyl)acetylene in the presence of a rhodium catalyst via cleavage of C(sp)-C(sp(3)) and C(sp)-Si bonds to produce the corresponding 2-hydroxymethyl-(E)-enynes. The subsequent desilylative Sonogashira coupling followed by base-promoted cyclization affords fluorescent dihydrofuran derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol070799k
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 [(cod)Rh(OH)]2 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,1-diphenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of tert-Propargyl Alcohols with Bis(trimethylsilyl)acetylene and Its Utilization in Constructing a Fluorescent Donor−Acceptor System

  摘要：

  1,1-Disubstituted 3-aryl-2-propyn-1-ols undergo regio- and stereoselective cross-coupling on treatment with bis(trimethylsilyl)acetylene in the presence of a rhodium catalyst via cleavage of C(sp)-C(sp(3)) and C(sp)-Si bonds to produce the corresponding 2-hydroxymethyl-(E)-enynes. The subsequent desilylative Sonogashira coupling followed by base-promoted cyclization affords fluorescent dihydrofuran derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol070799k