ethyl (9E,11Z,14Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-diazo-6-oxoicosa-9,11,14-trienoate | 477724-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (9E,11Z,14Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-diazo-6-oxoicosa-9,11,14-trienoate
• CAS: 477724-13-3
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₄Si
• 分子量: 628.927
• InChiKey: BBXDJJKJINGIMM-PPKILHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (9E,11Z,14Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-diazo-6-oxoicosa-9,11,14-trienoate 在 Rh₂(Oct)4 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-[(1R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(1Z,4Z)-deca-1,4-dienyl]-2-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 ethyl (9E,11Z,14Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-diazo-6-oxoicosa-9,11,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v