(1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 378245-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 378245-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WAGMNVXRPYFUGF-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-9-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1,4-Dihydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester; hydrobromide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d