6-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one | 1338250-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1338250-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MOWCAGUGVMLTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 9,10,11,12-tetrahydro-2H-benzo[h]pyrano[3,2-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5,6]-fused pyridocoumarins through aza-Claisen rearrangement of 6-propargylaminocoumarins

  摘要：

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared through aza-Claisen rearrangement and subsequent in situ cyclization of 6-propargylaminocoumarins under microwave irradiation in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in N,N-dimethylformamide. During this process demethoxycarbonylation is observed in the corresponding 4-carbomethoxycoumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.012
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以77%的产率得到6-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5,6]-fused pyridocoumarins through aza-Claisen rearrangement of 6-propargylaminocoumarins

  摘要：

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared through aza-Claisen rearrangement and subsequent in situ cyclization of 6-propargylaminocoumarins under microwave irradiation in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in N,N-dimethylformamide. During this process demethoxycarbonylation is observed in the corresponding 4-carbomethoxycoumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.012

文献信息

• Synthesis of methyl substituted [5,6]- and [7,8]-fused pyridocoumarins via the iodine-catalyzed reaction of aminocoumarins with n-butyl vinyl ether
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.089

  日期：2013.11

  pyridocoumarins are prepared from the Povarov-type, three-component reactions of 6- or 7-aminocoumarins with n-butyl vinyl ether, catalyzed by iodine in refluxing acetonitrile, through the aza-Diels–Alder reaction of the initially formed N-iminoaminocoumarins with a second equivalent of the vinyl ether.

  2-甲基取代的[5,6]-或[7,8]-融合吡啶并香豆素是由碘催化的6-或7-氨基香豆素与正丁基乙烯基醚的Povarov型三组分反应制备的。乙腈通过最初形成的N-亚氨基氨基香豆素与第二当量的乙烯基醚的aza-Diels-Alder反应制得。