7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one | 105901-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]coumarin；7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 105901-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DJXPNKYDGLUVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 甲酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 9,10,11,12-tetrahydro-2H-benzo[h]pyrano[3,2-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5,6]-fused pyridocoumarins through aza-Claisen rearrangement of 6-propargylaminocoumarins

  摘要：

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared through aza-Claisen rearrangement and subsequent in situ cyclization of 6-propargylaminocoumarins under microwave irradiation in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in N,N-dimethylformamide. During this process demethoxycarbonylation is observed in the corresponding 4-carbomethoxycoumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.012
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 氢氧化钾 、 Raney Ni-Al alloy 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943

文献信息

• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Metal-free, Brønsted acid-mediated synthesis of coumarin derivatives from phenols and propiolic acids
  作者：Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.039

  日期：2016.8

  A novel synthesis of coumarin derivatives by Brønsted acid-mediated condensation and intramolecular cyclization of phenols and propiolic acids was reported. This transformation requires the use of TfOH in place of a conventional metal mediator, and it occurs under mild conditions and provides rapid access to coumarin derivatives in good yields.

  报道了通过布朗斯台德酸介导的缩合和酚和丙酸的分子内环化的香豆素衍生物的新颖合成。这种转变需要使用TfOH代替传统的金属介体，并且它在温和的条件下发生，并以高收率快速提供香豆素衍生物。
• 一种3-硒代香豆素类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110483460B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种3‑硒代香豆素类化合物的制备方法，包括：在DCM溶剂中，用PIFA为氧化剂，以香豆素类化合物与硒醚类化合物为底物，在室温下合成3‑硒代香豆素类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的3‑硒代香豆素类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的3‑硒代香豆素类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• A general photo-induced wide-scope regioselective hydroboration of alkenes without using a photocatalyst or an external initiator
  作者：Yu-Qi Miao、Xin-Ying Li、Qiao-Jing Pan、Yubin Ma、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Zhenxing Liu、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d2gc02313j

  日期：——

  Despite the recent development of boryl radical reactions, current methods to generate them by relying on photocatalysts or radical initiators cause contamination of the reaction. Herein, a novel system for generating boryl radicals has been developed without using photocatalysts or external radical initiators, and only a catalytic amount of thiol has been used. The success of this approach depends

  尽管硼基自由基反应最近得到发展，但目前依靠光催化剂或自由基引发剂产生它们的方法会导致反应受到污染。在此，已经开发了一种用于产生硼基自由基的新系统，而无需使用光催化剂或外部自由基引发剂，并且仅使用了催化量的硫醇。这种方法的成功取决于硫醇作为质子供体和氢原子转移 (HAT) 催化剂的双重作用。硫醇首先与 NHC-硼烷反应，通过脱氢偶联反应生成硼基硫化物，然后它们就地发生通过光化学反应裂解它们的 B-S 键。获得的自由基随后参与快速硫醇催化的 HAT 反应，得到硼氢化产物。该策略使区域选择性硼氢化能够以良好至优异的产率从多种α，β-不饱和烯烃和苯乙烯大规模合成α-或β-硼化产物，在室温下具有广泛的官能团相容性。该反应还可以扩展到亚胺的自由基型亲核加成。这种前所未有的协议有望通过光化学反应使用硫化硼，在其他涉及硼自由基的反应中找到潜在的应用。
• Photoinduced tandem radical cyclization/heteroarylation of <i>N</i>-allylbromodifluoroacetamides with quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones or coumarins under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Wei Zhao、Liangming Xuan、Yang Liu、Jiayi Yin、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Jin Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d3nj01329d

  日期：——

  intramolecular 5-exo-trig cyclization/heteroarylation between N-allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamides and quinoxalin-2(1H)-ones or coumarins has been developed without an external photocatalyst. By applying this new approach, a broad range of valuable α,α-difluoro-γ-lactam-fused quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (49 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility

  N -allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamides 和 quinoxalin-2(1 H )-ones 或香豆素之间的可见光促进的串联自由基 5- exo -trig 环化/杂芳基化已在没有外部光催化剂的情况下开发. 通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 α,α-二氟-γ-内酰胺-稠合喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素（49 个实例），从而显示出广泛的实用性该协议的。此外，机械实验揭示了电子供体-受体 (EDA) 复合体参与了这种转化。