3-甲酰基-1H-吲哚-4-羧酸 | 208772-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-1H-吲哚-4-羧酸
• 英文名称: 3-formyl-1H-indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-formylindole-4-carboxylic acid
• CAS: 208772-46-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD09864030
• 分子量: 189.17
• InChiKey: GLURRHBQBOQINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-4-羧酸 在 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-[(E)-2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases
  申请人：Webber Evan Stephen

  公开号：US20050085460A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula below are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  以下公式的化合物是聚(ADP核糖)转移酶（PARP）抑制剂，可用于治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响。作为癌症治疗药物，发明中的化合物可与细胞毒性药物和/或放射线联合使用。
• Comparative evaluation of a Pictet–Spengler protocol in microwave-assisted conversions of tryptamine with aryl- and carboxyaryl aldehydes: role of ring strain in cyclocondensation of the primarily formed carboxyaryl-substituted β-carbolines
  作者：Kinga-Judit Fodor、Vasile-Ludovic Kocsis、Kolos Kiss、Benedek-Imre Károlyi、Ármin Szabolcs、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Antal Csámpai

  DOI：10.1007/s00706-013-1007-6

  日期：2013.9

  An efficient microwave-assisted Pictet-Spengler protocol employing boric acid/acetic acid as a catalytic system was elaborated for the synthesis of 1-aryl-beta-carbolines. Under the novel conditions tryptamine and 2-formylbenzoic acid furnished a pentacyclic skeleton in a single step, whereas using o-phthalaldehyde as a coupling partner led to the formation of an isoindolone derivative. Three beta-carbolines primarily resulted from the reactions involving carboxy-substituted heteroaryl aldehydes and avoided cyclisation to polycondensed skeletons with enhanced ring strain, as was evidenced by density functional theory (DFT) modelling.
• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6207693B1
  申请人：——

  公开号：US6207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27