3-(2-nitroethenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole | 88752-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitroethenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
• 英文别名: 3-(2-nitrovinyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indole；4,5,6,7-Tetrafluoro-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 88752-71-0
• 化学式: C₁₀H₄F₄N₂O₂
• 分子量: 260.148
• InChiKey: NEKMJHUYNMNZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4,5,6,7-tetrafluorotryptamine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化：3-甲酰基和3-乙酰氧基甲基吲哚体系四氟类似物的有效途径

  摘要：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85959-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)propanal 在 ammonium acetate 盐酸 、 rhodium(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 3-(2-nitroethenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化：3-甲酰基和3-乙酰氧基甲基吲哚体系四氟类似物的有效途径

  摘要：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85959-6

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles: an efficient route to tetrafluoro analogs of 3-formyl and 3-acetoxymethylindole systems
  作者：Makoto Fujita、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85959-6

  日期：1983.1

  Selenium dioxide oxidations of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles gave 3-formyl or 3-acetoxymethyltetrafluoroindoles in unexpectedly high selectivities, which turned out to serve as useful intermediates for the syntheses of tetrafluoro analogs of tryptophan, tryptamine and indole acetic acid.

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。
• New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids
  作者：Iwao Ojima、Koji Kato、Kazuaki Nakahashi、Takamasa Fuchikami、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jo00280a014

  日期：1989.9