3-甲酰基-2-甲基-苯甲腈 | 27613-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-2-甲基-苯甲腈
• 中文别名: 3-氰基-2-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-formyl-2-methyl-benzonitrile
• 英文别名: 3-Formyl-2-methylbenzonitrile
• CAS: 27613-34-9
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: XHNQNEOHJOFRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2-甲基-苯甲腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到3-formyl-2-methyl-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-Annulations of Cyclic Amines with Electron-Deficient o-Tolualdehydes

  摘要：

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde and closely related substrates. Acetic acid serves as the solvent and sole promoter of these transformations which involve dual C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00438
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 氟磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 3-甲酰基-2-甲基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tandem addition-rearrangement of nitrile anions to benzyne. A convenient synthesis of 3-cyano-2-alkyl benzoic acids and benzaldehydes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81332-0

文献信息

• Discovery of G2019S-Selective Leucine Rich Repeat Protein Kinase 2 inhibitors with in vivo efficacy
  作者：Robert K. Leśniak、R. Jeremy Nichols、Marcus Schonemann、Jing Zhao、Chandresh R. Gajera、William L. Fitch、Grace Lam、Khanh C. Nguyen、Mark Smith、Thomas J. Montine

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114080

  日期：2022.2

  Leucine Rich Repeat Protein Kinase 2 gene (LRRK2) are the most common genetic causes of Parkinson's Disease (PD). The G2019S mutation is the most common inherited LRRK2 mutation, occurs in the kinase domain, and results in increased kinase activity. We report the discovery and development of compound 38, an indazole-based, G2019S-selective (>2000-fold vs. WT) LRRK2 inhibitor capable of entering rodent

  富含亮氨酸重复蛋白激酶 2 基因 ( LRRK2 ) 的突变是帕金森病 (PD) 最常见的遗传原因。G2019S 突变是最常见的遗传性LRRK2突变，发生在激酶结构域，并导致激酶活性增加。我们报告了化合物38的发现和开发，这是一种基于吲唑的 G2019S 选择性（与 WT 相比 >2000 倍）LRRK2 抑制剂，能够进入啮齿动物大脑 (K p = 0.5) 并选择性抑制 G2019S-LRRK2。本文公开的化合物为进一步开发脑渗透剂 G2019S 选择性抑制剂提供了一个起点，该抑制剂有望减少肺部表型副作用，并为为携带 G2019S 突变的 PD 患者提供精准药物铺平道路。
• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS ACIDIC MAMMALIAN CHITINASE INHIBITORS
  申请人：OncoArendi Therapeutics Sp z o.o.

  公开号：US20160176843A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed are amino triazole compounds substituted by a carboxylate functional group or an bioisosteric polar functional group. Compounds having the carboxylate moiety or carboxylate bioisostere inhibit acidic mammalian chitinase. Also provided are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens.

  本发明涉及一种带有羧酸基团或生物等构极性功能基团的氨基三唑化合物。带有羧酸基团或羧酸生物等构体的化合物能够抑制酸性哺乳动物几丁质酶。同时，本发明还提供了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应的方法。
• Asymmetric Photoenolization/Diels–Alder Reaction of 2-Methylbenzaldehydes and 2-Alkylbenzophenones with Chromones
  作者：Yuhao Mo、Lichao Ning、Zhe Luo、Liangkun Yang、Shi Tang、Shunxi Dong、Qi-Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.4c01264

  日期：2024.5.3

  enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction of 2-methylbenzaldehydes with chromones. Chiral N,N′-dioxide/ScIII and YbIII complexes were found to interact with both photoenol intermediates and chromones simultaneously, accelerating the Diels–Alder reaction in an efficient and stereoselective manner. Experimental studies and DFT calculations were carried out to understand the reaction mechanism and the

  不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应为复杂的手性多环提供了一种简单且原子经济的途径。与2-烷基二苯甲酮的成熟转化相比，2-甲基苯甲醛的对映选择性光烯醇化/Diels-Alder反应由于寿命较短且不稳定的光烯醇中间体而具有挑战性。在此，我们提出了 2-甲基苯甲醛与色酮的高度对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应。发现手性N、N '-二氧化物/Sc III和 Yb III配合物同时与光烯醇中间体和色酮相互作用，以有效和立体选择性的方式加速 Diels-Alder 反应。通过实验研究和DFT计算来了解反应机理和立体选择性的起源。此外，2-烷基二苯甲酮也是合适的底物。以良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性提供了一系列具有邻位多取代立构中心的手性稠合多环。
• MEYERS, A. I.;PANSEGRAU, P. D., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 28, 2941-2944
  作者：MEYERS, A. I.、PANSEGRAU, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• RENAL-SELECTIVE PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0484437A1

  公开（公告）日：1992-05-13