(8S,11S,14S)-11-benzyl-N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methyl-5-[[(2S)-2-methylbutyl]carbamoyl]heptan-2-yl]-3,9,12-trioxo-1,4,10,13,17-pentazatricyclo[14.2.1.04,8]nonadeca-16(19),17-diene-14-carboxamide | 132235-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S,14S)-11-benzyl-N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methyl-5-[[(2S)-2-methylbutyl]carbamoyl]heptan-2-yl]-3,9,12-trioxo-1,4,10,13,17-pentazatricyclo[14.2.1.04,8]nonadeca-16(19),17-diene-14-carboxamide
• CAS: 132235-86-0
• 化学式: C₄₂H₆₃N₇O₆
• 分子量: 762.006
• InChiKey: VXHQSMKSLXITEL-KHLMYIKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  174.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[叔丁氧羰基]-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 diethylphosphoryl cyanide 、 ammonium formate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 211.25h， 生成 (8S,11S,14S)-11-benzyl-N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methyl-5-[[(2S)-2-methylbutyl]carbamoyl]heptan-2-yl]-3,9,12-trioxo-1,4,10,13,17-pentazatricyclo[14.2.1.04,8]nonadeca-16(19),17-diene-14-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：环状（3-1）-1-（羧甲基）-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰-L-组氨酸酰胺，作为血管紧张素原模板的P2-P4三肽部分的构象限制。

  摘要：

  对作为肾素潜在抑制剂的构象约束肽的兴趣使我们研究了线性肾素抑制肽的N-末端循环。通过经由羧甲基片段将P4位点的N末端脯氨酸与P2位点的组氨酸的咪唑环连接，来制备环状结构。已经开发出一种有效的合成途径，可以合成14个成员的大环，并且该N端环状三肽可以很容易地掺入肾素抑制肽中。蒙特卡罗分子建模方法用于在肾素活性位点模型中产生代表性抑制剂的结合构象，表明这些抑制剂与肾素结合的可能模式。

  DOI：

  10.1021/jm00108a006

文献信息

• THAISRIVONGS, SUVIT;BLINN, JAMES R.;PALS, DONALD T.;TURNER, STEVE R., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1276-1282
  作者：THAISRIVONGS, SUVIT、BLINN, JAMES R.、PALS, DONALD T.、TURNER, STEVE R.

  DOI：——

  日期：——