2,5-Dimethyl-4-<1-(trimethylsilyl)ethenyl>oxazole | 141118-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-4-<1-(trimethylsilyl)ethenyl>oxazole
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)ethenyl-trimethylsilane
• CAS: 141118-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: RGWVEDQMTFAECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3--4-(ethanoyloxy)-2-(trimethylsilyl)-1,3-pentadiene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到2,5-Dimethyl-4-<1-(trimethylsilyl)ethenyl>oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles from O-trimethylsilyl acyltrimethylsilane cyanohydrins

  摘要：

  Sequential addition of organolithium reagents and acyl chlorides (or anhydrides) to O-trimethylsilyl acyltrimethylsilane cyanohydrins affords beta-(acyloxy)-N,N-bis(trimethylsilyl) enamines which cyclize to substituted oxazoles under thermolysis or treatment with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Oxazoles were prepared containing alkyl and phenyl substituents at C-5, alkyl, alkenyl, and phenyl substituents at C-4, and alkyl, alkenyl, phenyl, and functionalized substituents at C-2.

  DOI：

  10.1021/jo00038a020