(1S,8aR)-2-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (-)-menthyl ester | 807360-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,8aR)-2-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,8aR)-2-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 807360-62-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: NCHLROGBVSWQFR-DCQKNOSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aR)-2-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (-)-menthyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，以手性非外消旋反式-和独联体的drimane和半日花合成-decalin支架

  摘要：

  光学活性的反式-和顺式-环结decalinic中间体，其表示用于更复杂的天然靶标合成中有用的前体，已被方便地制备从β酮酯起始2从β紫罗兰酮和碳酸二甲酯通过标准化学获得。易于通过DMAP催化的酯交换反应与2相连的手性助剂（-）-薄荷醇，可以干净地分离关键电环化步骤中获得的非对映异构体，并将其进一步精制为已经被制成十二烷基杜鹃花和拉丹烷倍半萜的手性中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.064
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyloxy-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-penta-2,4-dienoic acid (-)-menthyl ester 在 苯并蒽酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,8aR)-2-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，以手性非外消旋反式-和独联体的drimane和半日花合成-decalin支架

  摘要：

  光学活性的反式-和顺式-环结decalinic中间体，其表示用于更复杂的天然靶标合成中有用的前体，已被方便地制备从β酮酯起始2从β紫罗兰酮和碳酸二甲酯通过标准化学获得。易于通过DMAP催化的酯交换反应与2相连的手性助剂（-）-薄荷醇，可以干净地分离关键电环化步骤中获得的非对映异构体，并将其进一步精制为已经被制成十二烷基杜鹃花和拉丹烷倍半萜的手性中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.064