methyl 1-(2-oxopropyl)-1-cycloheptanecarboxylate | 116487-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxopropyl)-1-cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 116487-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XMFQMEVCWYXHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxopropyl)-1-cycloheptanecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4,5,6,7,8,8a-hexahydroazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含1，4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环化形成双环环戊烯酮衍生物

  摘要：

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590812
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 1-(2-oxopropyl)-1-cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成环取代的双- η 5 -环戊二烯基含有双环配体的第IV族元素的衍生物η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-CH 2 - ）Ñ，Ñ = 4,5，或6个

  摘要：

  的合成的未取代和取代的二环η 5 -环戊二烯基配体和它们的IV族金属配合物[M { η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-CH 2 - ）ñ } 2氯2 ]，其中Ñ = 4,5 ，6，M ＝ Ti，Zr，Hf。的一个例子的柄-bridged锆类似物还描述。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01042-0

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diketones from β-Oxo Esters and Enol Acetates by ­Cerium-Catalyzed Oxidative Umpo­lung Reaction
  作者：Irina Geibel、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201600057

  日期：2016.2

  esters are converted with enol acetates in a cerium‐catalyzed, oxidative Umpolung reaction to furnish 1,4‐diketones with up to 95 % yield. Atmospheric oxygen is the oxidant in this process, which can be regarded as ideal from economic and ecological points of view. Further advantages of this new C–C coupling reaction are its operational simplicity and the application of nontoxic and inexpensive CeCl3

  摘要 在铈催化的氧化 Umpolung 反应中，环状 β-氧代酯与烯醇乙酸酯转化，以高达 95% 的产率提供 1,4-二酮。大气氧是这个过程中的氧化剂，从经济和生态的角度来看，它可以被认为是理想的。这种新的 C-C 偶联反应的其他优点是其操作简单，并且可以使用无毒且廉价的 CeCl3·7H2O 作为预催化剂。
• Synthetic approach to medium-sized cycloalkanones. A one-pot three-carbon ring expansion of carbocyclic β-keto esters
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39880000612

  日期：——

  By treatment with ButOK in Me2SO, carbocyclic β-keto-esters (5-,6-, and 7-membered rings) with a 4-oxopentyl function at the α-position afforded three-carbon ring expansion products (8-, 9-, and 10-membered rings, respectively).

  通过用布治疗吨在我行2 SO，碳环β酮酯（5-，6-和7-元环）与在α位具有4-氧代戊基函数，得到三碳环扩展产品（8 -，9-和10元环。
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 612-613
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——