(2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 676127-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 676127-79-0
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₄O₃
• 分子量: 442.534
• InChiKey: ZVVYHZSHTYFPAB-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide 以80的产率得到(2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synlett. 2006, 18, 3179-3181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(2R)-2-(hydroxymethyl)hexanoate 在 吡啶 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor

  摘要：

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951499

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• US7589216B2
  申请人：——

  公开号：US7589216B2

  公开（公告）日：2009-09-15