(E)-2-nonyl-3-decylacrolein | 64935-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-nonyl-3-decylacrolein
• 英文别名: (E)-2-nonyl-tridec-2-enal；(E)-2-nonyltridec-2-enal
• CAS: 64935-42-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: UDOSFZSYWDHHSA-LSDHQDQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-nonyl-3-decylacrolein
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌将脂肪族醛类微生物转化为2,3-二烷基丙烯醛。

  摘要：

  研究了从草莓叶片表面分离出的巨大芽孢杆菌对一系列脂肪醛（C（8）-C（12））的生物转化。通过液/液萃取分离产物，并通过气相色谱法（GC）和质谱法（MS）进行分析。除了脂族醇和其余的醛以外，主要的转化产物还包括相应的酸以及2,3-二烷基丙烯醛，脱水的羟醛加成产物，它们是首次作为生物转化产物被检测到的。为了验证结构，通过碱催化的醛醇缩合反应从适当的醛化学合成了2,3-二烷基丙烯醛，并通过（1）H和（13）C NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jf049148i

文献信息

• Domino-Hydroformylation/Aldol Condensation Catalysis: Highly Selective Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes from Olefins
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Robert Franke、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201403302

  日期：2014.10.6

  A general and highly chemo‐, regio‐, and stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes by a domino hydroformylation/aldol condensation reaction has been developed. A variety of olefins and aromatic aldehydes were efficiently converted into various substituted α,β‐unsaturated aldehydes in good to excellent yields in the presence of a rhodium phosphine/acid–base catalyst system. In view of the

  已经开发了通过多米诺加氢甲酰化/羟醛缩合反应进行的一般的，高度化学，区域和立体选择性的α，β-不饱和醛合成反应。在铑膦/酸碱催化剂体系的存在下，各种烯烃和芳族醛均以良好或优异的收率有效地转化为各种取代的α，β-不饱和醛。考虑到底物的易获得性，高原子效率，出色的选择性和温和的条件，该方法有望补充目前制备α，β-不饱和醛的方法。
• Cossu-Jouve,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2429 - 2434
  作者：Cossu-Jouve,M. et al.

  DOI：——

  日期：——