2-(2-bromopropyl)furan | 367950-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-bromopropyl)furan
• CAS: 367950-04-7
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: FEIMTELUMFHUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopropyl)furan 、 联硼酸频那醇酯 在 NiBr2*diglyme 、 异丁醇 、 potassium tert-butylate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 以65%的产率得到2-(1-(furan-2-yl)propan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Enantioselective Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Homobenzylic Halides
  作者：Bunnai Saito、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8013677

  日期：2008.5.1

  effective method for asymmetric cross-couplings of unactivated alkyl electrophiles has been developed, specifically, a nickel-based catalyst for stereoconvergent Suzuki reactions of homobenzylic bromides with alkylboranes. To the best of our knowledge, there are no previous examples of enantioselective Suzuki couplings of alkyl electrophiles (activated or unactivated). Both of the catalyst components

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。
• Organic Bismuth Compound, Method for Producing Same, Living Radical Polymerization Initiator, Method for Producing Polymer Using Same, and Polymer
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20070265404A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  An organobismuth compound represented by the formula (1) wherein R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 5 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, amido, oxycarbonyl or cyano.

  一种有机铋化合物，其化学式为(1)，其中R1和R2为C1-C8烷基、芳基、取代芳基或芳香族杂环基，R3和R4分别为氢原子或C1-C8烷基，R5为芳基、取代芳基、芳香族杂环基、酰基、酰胺基、氧羰基或氰基。
• ORGANIC BISMUTH COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME, LIVING RADICAL POLYMERIZATION INITIATOR, METHOD FOR PRODUCING POLYMER USING SAME, AND POLYMER
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1829883B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• US7847043B2
  申请人：——

  公开号：US7847043B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。