4-benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)-morpholin-3-one | 1446356-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)-morpholin-3-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)morpholin-3-one
• CAS: 1446356-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 303.308
• InChiKey: DQQGPEBBIJSGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)-morpholin-3-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral key intermediates of morpholine based neurokinin receptor antagonists by asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  The preparation of optically active morpholine-2-aryl-2-allyl derivative from morpholine-2-aryl-3-ones is reported. The optically active tetrasubstituted stereocenter is introduced during a palladium promoted asymmetric allylic alkylation. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis and development of potent NK antagonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.097
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)-2-methoxy-morpholin-3-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到4-benzyl-2-(3,4-difluorophenyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral key intermediates of morpholine based neurokinin receptor antagonists by asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  The preparation of optically active morpholine-2-aryl-2-allyl derivative from morpholine-2-aryl-3-ones is reported. The optically active tetrasubstituted stereocenter is introduced during a palladium promoted asymmetric allylic alkylation. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis and development of potent NK antagonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.097