(2Z,2'E,4'E)-3-(hexa-2,4-dienyloxydimethylsilyl)-2-pentenoic acid ethyl ester | 873450-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,2'E,4'E)-3-(hexa-2,4-dienyloxydimethylsilyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 873450-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: RNVLBXICVZTJMM-LHYPRMHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,2'E,4'E)-3-(hexa-2,4-dienyloxydimethylsilyl)-2-pentenoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (1RS,2SR,5SR,6SR)-6-ethyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,2'E,4'E)-3-(hexa-2,4-dienyloxydimethylsilyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580