(S)-tert-butyl 1-((S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate | 1210360-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-((S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
• CAS: 1210360-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: JUOMREHRDJSGMG-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-1-((S)-3,3-Dimethoxy-1-methyl-propyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(S)-tert-butyl 1-((S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的催化不对称Michael加成反应通过手性烯醇钯形成

  摘要：

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505199

文献信息

• Acyl Phosphonates: Good Hydrogen Bond Acceptors and Ester/Amide Equivalents in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Márcio W. Paixão、David Monge、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja9097803

  日期：2010.3.3

  carbon-based nucleophiles such as oxazolones, indoles, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction concept has been developed to be a double nucleophilic reaction, and it is shown that the acyl phosphonates serve as masked ester or amide equivalents, which upon quenching with the second nucleophile generate the parent structures in situ. Accordingly, formal C-C bond formation reactions of ester and amide substrates

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。