10-bromoapovincamine | 73749-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 10-bromoapovincamine
• 英文别名: bromo-10 apovincamine；(+)-(3S,16S)-10-Bromo-apovincamine；methyl (15S,19S)-5-bromo-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 73749-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 415.33
• InChiKey: NZRZSJMTIGHVGF-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromoapovincamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (10S,11aS,11bS)-11a-Ethyl-7,10-dimethoxy-2,3,4,5,10,11,11a,11b-octahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Cytotoxic Quaternary Ammoniums by Oxidation of Eburnane Alkaloids

  摘要：

  Oxidation of vincamine and substituted analogs on ring-A was carried out in two steps: benzylic oxidation by Jones reagent and aromatization of ring-C with Hg(OAc)(2) or TI(OCOCF3)(3) in trifluoroacetic acid. Final compounds are quaternary ammoniums which exhibited weak cytotoxicity or no cytotoxicity according to substituents on ring-A and nature of ring-E.

  DOI：

  10.3987/com-93-6481
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,10bR,12bS)-9-Bromo-5-chloro-3a-ethyl-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-bromoapovincamine
  参考文献：
  名称：

  Transposition aspidospermane-eburnane : hemisynthese directe de derives apovincaminiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91174-8

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)-Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
  作者：Lajos Szabó、László Dobay、György Kalaus、Eszter Gács-Baitz、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19873200904

  日期：——

  By bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。