(4bS,8R,8aR,9aR,11aS,11bR)-1-methoxy-9a-phenethyl-5,6,8a,9,9a,10,11a,11b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]oxeto[2,3-g]isoquinoline-7(8H)-carbonitrile | 85534-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4bS,8R,8aR,9aR,11aS,11bR)-1-methoxy-9a-phenethyl-5,6,8a,9,9a,10,11a,11b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]oxeto[2,3-g]isoquinoline-7(8H)-carbonitrile
• CAS: 85534-84-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: CKOKGIMHKIPGKI-IWNWRMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8R,8aR,9aR,11aS,11bR)-1-methoxy-9a-phenethyl-5,6,8a,9,9a,10,11a,11b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]oxeto[2,3-g]isoquinoline-7(8H)-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (4bS,8R,8aR,9aR,11aS,11bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-9a-phenethyl-5,6,7,8,8a,9,9a,10,11a,11b-decahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]oxeto[2,3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。15.有效的麻醉激动剂7β-（芳基烷基）-4，5α-环氧吗啡喃。

  摘要：

  已经研究了7个β-（芳烷基）-3-甲氧基-或羟基-4,5-α-环氧吗啡喃中的结构活性相关性。6种具有7个β-取代基CH2CH2R的6β-羟基-7α-羟甲基化合物[a，R = H; b，R ＝ CH 2 CH 3；c，R ＝ C6H5；d，R ＝ CH2C6H5；f，R = CH 2 CH 2 C 6 H 5；g，R =（CH 2）3 C 6 H 5；h，制备R ＝（CH 2）4 C 6 H 5]。Wittig缩合反应与先前报道的4,5α-环氧-7β-甲酰基-7α-（羟甲基）-6β，7α-O-异亚丙基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃6β-醇（3），然后稀酸除去保护基，然后氢化，得到饱和化合物7。具有6α，7α-甲醛环的化合物。由7种β-甲酰基衍生物16和适当的Wittig试剂制备18c，d，f，g，然后氢化。6 beta-hydroxy-7 alpha-hydroxymethyl和6 alph

  DOI：

  10.1021/jm00361a019
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (4bS,8R,8aR,9aR,11aS,11bR)-1-methoxy-9a-phenethyl-5,6,8a,9,9a,10,11a,11b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]oxeto[2,3-g]isoquinoline-7(8H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。15.有效的麻醉激动剂7β-（芳基烷基）-4，5α-环氧吗啡喃。

  摘要：

  已经研究了7个β-（芳烷基）-3-甲氧基-或羟基-4,5-α-环氧吗啡喃中的结构活性相关性。6种具有7个β-取代基CH2CH2R的6β-羟基-7α-羟甲基化合物[a，R = H; b，R ＝ CH 2 CH 3；c，R ＝ C6H5；d，R ＝ CH2C6H5；f，R = CH 2 CH 2 C 6 H 5；g，R =（CH 2）3 C 6 H 5；h，制备R ＝（CH 2）4 C 6 H 5]。Wittig缩合反应与先前报道的4,5α-环氧-7β-甲酰基-7α-（羟甲基）-6β，7α-O-异亚丙基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃6β-醇（3），然后稀酸除去保护基，然后氢化，得到饱和化合物7。具有6α，7α-甲醛环的化合物。由7种β-甲酰基衍生物16和适当的Wittig试剂制备18c，d，f，g，然后氢化。6 beta-hydroxy-7 alpha-hydroxymethyl和6 alph

  DOI：

  10.1021/jm00361a019