(N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-L-proline methyl ester | 1053209-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-L-proline methyl ester
• CAS: 1053209-10-1
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₇
• 分子量: 549.624
• InChiKey: LQVCMPFDQKCCQA-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-L-proline methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 3-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(N-carbobenzyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513