4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-furyl)-2-butanone | 1321804-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-furyl)-2-butanone
• CAS: 1321804-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IEAHXKKNNZJMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 2-甲基吲哚 在 sodium ligninsulfonate-immobilized Sc(OTf)₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-furyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  从废物生物质到固体支持物：木质素磺酸盐是一种经济高效且可再生的催化载体材料

  摘要：

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303364

文献信息

• Sulfamic acid as a cost-effective and recyclable solid acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol
  作者：Jing Yang、Juan Zhang、Tian Tian Chen、De Mei Sun、Ji Li、Xue Fen Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.006

  日期：2011.12

  Abstract Sulfamic acid was proved to be a cost-effective and recyclable catalyst for Friedel–Crafts type reaction of indole with α , β -unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol. Various indoles, α , β -unsaturated carbonyl compounds and a benzyl alcohol were successfully used in this type of reaction, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields.

  摘要氨基磺酸被证明是吲哚与α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇的Friedel-Crafts型反应的一种经济高效且可回收的催化剂。在这种类型的反应中成功使用了各种吲哚，α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。