(S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-propylpentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1450662-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-propylpentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: ZYJ-34v；(3S)-7-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy]-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-propylpentanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1450662-32-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: UAAORBBFESJLFV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.75 g的产率得到(S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-propylpentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的异羟肟酸酯衍生物 (ZYJ-34v) 的设计和合成，一种具有有效抗肿瘤活性的口服活性组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  在我们之前的研究中，我们开发了一系列新的基于四氢异喹啉的异羟肟酸衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂（Bioorg Med Chem, 2010, 18, 1761-1772; J Med Chem, 2011, 54, 2823-2838），其中，化合物 ZYJ-34c (1) 被鉴定并验证为最有效的一种，具有显着的体外和体内抗肿瘤效力 (J Med Chem, 2011, 54, 5532-5539.)。在本文中，1中的进一步修饰提供了另一种具有简化结构和较低分子量的口服活性类似物ZYJ-34v(2)。化合物 2 的生物学评价显示对组蛋白脱乙酰酶 1、2、3 和 6 的有效抑制，这通过蛋白质印迹分析结果得到证实。最重要的是，相对于已获批的组蛋白去乙酰化酶抑制剂 SAHA，化合物 2 表现出类似的甚至更有效的体外和体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12144