(1R,2R)-1-cyclopentyl-2-nitropropan-1-ol | 1239610-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-cyclopentyl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1239610-43-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: ANXVOQUNRSKMSW-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 环戊基甲醛 在 N-甲基吗啉 、 C₃₁H₃₃CuF₆N₅O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1R,2R)-1-cyclopentyl-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuII–双咪唑啉催化的高度同硝基硝基硝基醇反应

  摘要：

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000650

文献信息

• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。