((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1248342-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-but-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1248342-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: XRQQTLNWRXUXRL-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (丁-2,3-二烯-2-基)二甲基(苯基)硅烷 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C-Glycosidations with Achiral and Enantioenriched Allenylsilanes

  摘要：

  Allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in highly stereoselective Lewis acid-promoted C-glycosidations, resulting in the introduction of an internal alkyne with an adjacent stereocenter. Both achiral and chiral allenylsilanes form the desired products with high diastereoselectivity, where the nucleophile adds exclusively to the alpha-face of the intermediate oxonium ion. Reactions with glucal and galactal afford dihydropyran products, while reactions with a ribose derivative yield dihydrofuran products.

  DOI：

  10.1021/ol1019629

文献信息

• Hafinium (IV) promoted synthesis of 2,3-unsaturated N- and C-pseudoglycosides via Type I Ferrier Rearrangement
  作者：Peiran Chen、Xiaoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.023

  日期：2017.1

  By using Hf(OTf)4 as the catalyst, a series of 2,3-N- and C-unsaturated-glucosides have been synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal, 2,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal and ((2R,3S)-3-acetoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate under mild reaction conditions in good yields with high anomeric selectivities.

  通过使用HF（OTF）4作为催化剂，一系列2,3- ñ -和ç不饱和葡糖苷已经从3,4,6-三-合成ö乙酰基d -glucal，2,4-， 6-三ö苄基d -glucal和（（2 - [R，3小号）-3-乙酰氧基-2,3-二氢呋喃-2-基）甲基乙酸酯以良好的收率与高选择性异头温和的反应条件下。