4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-furoic acid | 1146320-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-furoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-pyrrol-1-ylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1146320-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: MEQTXBVJXRBXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-furoic acid 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-furoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to tripentones and their biological evaluation as potential kinases (CDKs1–5, GSK-3) inhibitors

  摘要：

  We herein describe the synthesis of novel dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to highly cytotoxic tripentones and to their oximes. The synthetic pathway involved in particular a Curtius rearrangement and a subsequent cyclisation into the title pyrazinones. The biological evaluation towards various cyclin-dependent kinases (CDKs1-5, GSK-3) highlighted a weak inhibitory activity for the oximes whose SAR was studied by a molecular modeling study. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.011
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to tripentones and their biological evaluation as potential kinases (CDKs1–5, GSK-3) inhibitors

  摘要：

  We herein describe the synthesis of novel dipyrrolo- and furopyrrolopyrazinones related to highly cytotoxic tripentones and to their oximes. The synthetic pathway involved in particular a Curtius rearrangement and a subsequent cyclisation into the title pyrazinones. The biological evaluation towards various cyclin-dependent kinases (CDKs1-5, GSK-3) highlighted a weak inhibitory activity for the oximes whose SAR was studied by a molecular modeling study. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.011