2,2'-((3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) | 1277112-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-((3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
• CAS: 1277112-51-2
• 化学式: C₅₁H₈₆N₂O₃
• 分子量: 775.255
• InChiKey: DLVLDXHTHRJJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.42
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) 、 3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroelectrochemical investigation of two tetraarylporphyrins

  摘要：

  通过二吡咯烷衍生物与 3,4,5-三（十二烷氧基）苯甲醛的[2+2]大环化反应合成了游离基四芳基卟啉，收率为 61%。游离基卟啉与醋酸锌发生金属化反应，转化率为 94%。游离基卟啉和金属化卟啉分别在 426 纳米和 425 纳米波长处显示出典型的强烈索雷特波段，以及预期的 Q 波段数量和强度。这两种卟啉还具有荧光性，并在 13 纳米到 18 纳米之间显示出较小的斯托克斯偏移。循环伏安法证实，自由基卟啉在 492 mV 和 725 mV 处（相对于 Fc/Fc+（二茂铁参考值））以及锌金属卟啉在 329 mV 和 589 mV 处（相对于 Fc/Fc+）进行了两次可逆的单电子氧化。电子转移率也被确定为介于 1.2 × 10-3 和 2.4 × 10-3cm s-1 之间。此外，还对氧化产物进行了光谱电化学和密度泛函理论计算，以证实大环氧化作用。

  DOI：

  10.1139/v10-098
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2,2'-((3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroelectrochemical investigation of two tetraarylporphyrins

  摘要：

  通过二吡咯烷衍生物与 3,4,5-三（十二烷氧基）苯甲醛的[2+2]大环化反应合成了游离基四芳基卟啉，收率为 61%。游离基卟啉与醋酸锌发生金属化反应，转化率为 94%。游离基卟啉和金属化卟啉分别在 426 纳米和 425 纳米波长处显示出典型的强烈索雷特波段，以及预期的 Q 波段数量和强度。这两种卟啉还具有荧光性，并在 13 纳米到 18 纳米之间显示出较小的斯托克斯偏移。循环伏安法证实，自由基卟啉在 492 mV 和 725 mV 处（相对于 Fc/Fc+（二茂铁参考值））以及锌金属卟啉在 329 mV 和 589 mV 处（相对于 Fc/Fc+）进行了两次可逆的单电子氧化。电子转移率也被确定为介于 1.2 × 10-3 和 2.4 × 10-3cm s-1 之间。此外，还对氧化产物进行了光谱电化学和密度泛函理论计算，以证实大环氧化作用。

  DOI：

  10.1139/v10-098