ethyl 2,6-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]diazepine-3-carboxylate | 75155-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]diazepine-3-carboxylate
• CAS: 75155-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: VZXBVRCKHJOIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-(1,5-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyridin-4-ium-4-yl)-1-ethoxymethanimidate 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA TAKASHI; ENKAKU MICHIKO; OKAJIMA SATORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 454-455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、MICHIKO ENKAKU、SATORU OKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3173

  日期：——

  Irradiation of the 2-methylpyridine N-acylimides (12b-d and 17a-c) condensed with a thiophene, furan, or pyrrole ring on the b-side of the pyridine ring gave the corresponding fused 1H-1, 2-(13b-d and 18a-c) and 3H-1, 3-diazepines (14b-d and 19a-c), together with the parent fused pyridines (10 and 15a-c), whereas the N-unsubstituted N-imide (12a) gave only the 1H-1, 2-diazepine (13a) and no 1, 3-diazepine. In this ring-expansion reaction, the initial photo-induced rearrengement may take place on either side of the pyridine nitrogen to give two kinds of diaziridine intermediates (21) and (22) ; the former may give 1, 2-diazepines directly, whereas the latter may further rearrange to the aziridine intermediate (23), followed by ring-expansion to give the 1, 3-diazepines. Some reactions of the new diazepines thus obtained were also examined.

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。
• Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-[b]pyridine N-imides: formation of 3H-1,3-diazepines
  作者：Takashi Tsuchiya、Michiko Enkaku、Satoru Okajima

  DOI：10.1039/c39800000454

  日期：——

  Photolysis of pyridine N-ethoxycarbonylimides condensed with thiophen, furan, and pyrrole rings on the b-side of the pyridine ring affords the corresponding novel 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines, respectively.

  在噻吩环的b侧与噻吩，呋喃和吡咯环缩合的吡啶N-乙氧羰基酰亚胺的光解作用分别提供了相应的新型1 H -1,2-和3 H -1,3-二氮杂。