<2-2H>-(S)-Allylglycine | 143673-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-2H>-(S)-Allylglycine
• 英文别名: (2S)-<2-2H>allylglycine；(2S)-2-amino-2-deuteriopent-4-enoic acid
• CAS: 143673-72-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 116.124
• InChiKey: WNNNWFKQCKFSDK-ZVRRFCHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 重水 、 pyridoxal 5’-phosphate-dependent Mannich cyclase C41S mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 <2-2H>-(S)-Allylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过吡哆醛 5'-磷酸依赖性曼尼希环化酶对 L 氨基酸进行立体选择性生物催化 α-氘化反应

  摘要：

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300561

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。
• Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566
  作者：Rose, Janet E.、Leeson, Paul D.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.